Неподалеку от Тотьмы, всего в нескольких верстах выше по течению Сухоны, есть три острова: Дедов, Бабий и Внуков.
Самый большой из них – Дедов; самый крупный на Сухоне. Этот остров имеет довольно неправильную, вытянутую по течению реки форму. Длина его – 1,5 км, максимальная ширина – 500 метров. Со стороны основного русла берег интенсивно подмывается, на значительном протяжении имеет обнажения, оползни, обвалы. Вероятно, река в процессе формирования своего русла встретилась с толщей плотных отложений и вынуждена была обтекать их обеих сторон. Растительность в Центральной части острова древесная (ель, сосна, мелколиственные деревья), а по краям и в южной части – луговая с кустарником. Этот остров – единственный на Сухоне, имеющий ненамывное происхождение, поэтому и растительность на нем напоминает настоящую тайгу. В верхнем по течению конце острова стояла каменная Троице-Сергиевская церковь, заложенная на месте более древних сооружений Дедовской Троицкой пустыни.
В списке населенных мест Вологодской губернии, по сведениям 1859 года, можно узнать, что «Дедова пустынь на острове реки Сухоны, 7 верст от Тотьмы, 3 двора, 3 жителя мужского пола, церковь православная». Сейчас на острове никто не живет, нет и Троицкой церкви. Осталось лишь небольшое каменное сооружение хозяйственно-бытового назначения, возведенное в середине 19 века. Вместе с церковью в начале 30-х годов были разобраны и береговые укрепления из крупных валунов, чем река не замедлила воспользоваться – берег острова со стороны главного русла стал постепенно подмываться, и теперь видны лишь жалкие остатки фундамента храма. Царица Евдокия Лопухина перед пострижением в Суздальском монастыре некоторое время провела в Богородицком монастыре на окраине Тотьмы. Этот монастырь был упразднен в 1764 году. Пребывание царицы в Тотьме подтверждает и ряд косвенных данных, связанных с историей Дедовской Троицкой пустыни. Став воеводой в Тотьме, Федор Лопухин (отец царицы) избрал своим духовным иеромонаха Иону и повелел ему поставить на Дедовом острове часовню, а позже отдал ему и весь остров. Возможно, Иона был и личным духовником Евдокии Лопухиной, иначе чем же можно объяснить то внимание, которое она оказала этой церкви через 20 лет после пребывания в городе. В 1729 году она прислала в церковь икону с надписью, а через несколько месяцев – 2 богослужебные книги, тоже с дарственными надписями. Есть еще одна версия появления православного центра на Дедовом острове. Андрей Тотемский, Христа ради юродивый, дал перед смертью (об этом подробно рассказывается в житии) тайное поручение пономарю Воскресенской церкви Иоанну Яковлеву, своему другу, об устройстве новой пустыни на этом острове. Чуть позже Иоанн Яковлев принял монашеский обет и был пострижен под именем уже известного нам Ионы. При нем была построена первая деревянная часовня, и Иона, выполняя завещание, поселился на острове окончательно и стал затворником.
В настоящее время на Дедовом острове в рамках проекта "Школа путешественников Федора Конюхова" проводятся палаточные лагеря.
27 сентября 2010 г. на Дедовом острове по инициативе Федора Конюхова был установлен поклонный крест в память о святых деяниях монахов Дедово-Троицкой пустыни.