Первое упоминание об участке, где стоят два усадебных дома, относится к 1834 году. Усадьба Николая Михайловича Дружинина, статского советника, предводителя дворянства Кадниковского уезда.
Дом Дружинина (Мальцева, 16)
Главный дом городской усадьбы
Деревянный, на каменном фундаменте, крытый железом дом с флигелем.
Окладная книга 1872 года фиксирует дом с флигелем за помещиком Николаем Платоновичем Бердяевым.
Затем в начале XX века дома принадлежали Анне Николаевне Дружининой (замужней дочери Н.П. Бердяева), а в 1914 году перешли в собственность статского советника – Н.М. Дружинина.
Не по средствам оказались колоннады в два этажа: вместо привычного четырех-, шестиколонного портика в этом доме мы видим пилоны и выступающую в центре фасада веранду с металлической решеткой. Две пары окон по краям здания объединены общей рамкой с простейшими ромбическими украшениями. Дом легко представить стоящим не на городской улице, а где-нибудь на берегу пруда, в тени старых лип помещичьего парка, а самого хозяина вкушающим на веранде вечерний чай в кругу семьи. В середине марта 1918 года над домом Николая Михайловича Дружинина взвился британский флаг.
В советское время в здании были устроены квартиры
Дата строительства: вторая половина XIX века.
Архитектурный стиль: классицизм
Охрана памятника: объект культурного наследия федерального значения.
Современное состояние: в настоящее время пустует.
С весны 1918 года на протяжении нескольких месяцев здание занимало английское вице-консульство.
В мае того же года к немногочисленным сотрудникам представительства в качестве секретаря присоединился Джон Гиллеспи. С приездом нового сотрудника работа вице-консульства активизировалась. Позднее историки придут к выводу, что под именем Гиллеспи в Вологде находился «король шпионов», один из прообразов знаменитого агента 007 Джеймса Бонда в романах Яна Флеминга — Сидней Рейли
Дом Дружинина (Мальцева, 18)
Служебная постройка
Исторически является флигелем городской усадьбы.
Дата строительства: вторая половина XIX века.
Сохранность, дата реставрации: в 2020 году дом полностью отреставрирован предпринимателем Германом Якимовым.
Охрана памятника: объект культурного наследия федерального значения.
Современное состояние: часть дома занимает магазин «Цветы».
В начале ХХ века дом перешел во владение Николая Дружинина, который был деятельным и энергичным человеком. В Государственном архиве Вологодской области найден формулярный список о его службе: он очень редко бывал в отпусках, а одно время не отдыхал 10 лет.
